Apa itu Asam Shikimik?

Asam shikimik (asam 3,4,5-trihidroksi-1-sikloheksena-1-karboksilat) adalah senyawa organik alami yang merupakan zat perantara penting dalam biosintesis lignin, asam amino aromatik (fenilalanin, tirosin, dan triptofan), serta sebagian besar alkaloid tumbuhan dan mikroba.

Asam shikimik umumnya digunakan sebagai bahan awal untuk sintesis industri obat antivirus oseltamivir (obat anti-virus influenza H5N1 yang digunakan untuk mengobati dan mencegah semua strain virus influenza yang dikenal). Sintesis (-)-zeylenone berbasis Asam Shikimik telah dilaporkan banyak digunakan sebagai agen untuk kemoterapi kanker. Data tersedia mengenai sintesis Asam Shikimik monopalmitoyloxy, yang memiliki aktivitas antikoagulan dan mampu mengurangi koagulasi darah ketika diberikan secara intramuskular. Sebuah tim peneliti Tiongkok mensintesis turunan Asam Shikimik, Asam triasetil Shikimik, yang menunjukkan aktivitas antikoagulan dan antitrombotik.

Selain itu, turunan Asam Shikimik telah menunjukkan minat yang besar di bidang pertanian karena banyak di antaranya digunakan sebagai herbisida dan agen antimikroba karena dapat memblokir jalur Asam Shikimik pada tumbuhan dan bakteri tanpa memberikan dampak negatif pada mamalia.

Dengan demikian, Asam Shikimik dapat digunakan sebagai reaktan untuk sintesis organik baik dalam ilmu dasar maupun aplikasi medis dalam kimia organik dan kedokteran, terutama untuk pembuatan berbagai obat.

Sebagai bahan kimia farmasi yang penting, asam shikimik dapat diaplikasikan untuk pengobatan berbagai penyakit.

1. Antibakteri dan antitumor

Pada tahun 1987, para ilmuwan Jepang menemukan bahwa analog penghambat glioksalase I yang disintesis oleh metil antranilat memiliki efek penghambatan yang jelas pada sel Hela dan karsinoma asites Escherichia coli, dapat memperpanjang waktu bertahan hidup tikus yang diinokulasi dengan sel leukemia L1210, dan toksisitasnya relatif rendah, efek penghambatannya terutama terkait dengan reaksi hidrida sulfur. Pada tahun 1988, para ilmuwan Tiongkok telah mensintesis turunan asam shikimik dan membuktikan bahwa senyawa ini memiliki efek menghambat sel leukemia L1210 secara in vitro.

2. Antitrombosis

Pengaruh asam shikimik dan turunannya terhadap sistem kardiovaskular ditunjukkan dalam peran antitrombosis dan penghambatan agregasi trombosit. Penelitian menunjukkan bahwa: asam shikimik memiliki efek penghambatan yang kuat terhadap laju agregasi trombosit pada tikus model emboli arteri serebral tengah yang diinduksi adenosin difosfat; injeksi intravena dan intramuskular asam shikimik dapat memperpanjang waktu pembekuan darah pada tikus.

3. Anti-iskemia serebral

Asam shikimik dan turunannya memiliki efek memperbaiki iskemia serebral, terutama dalam mengurangi volume infark serebral setelah iskemia serebral fokal pada tikus, menurunkan skor fungsi neurologis, mengurangi tingkat edema serebral, meningkatkan aliran darah serebral di area iskemik, dan indikator lainnya. Beberapa penelitian menunjukkan bahwa turunannya dapat mengurangi tingkat agregasi eritrosit dan menghambat agregasi trombosit setelah iskemia serebral, sehingga memfasilitasi mikrosirkulasi serebral.